Hidrokarbonlar Ders Notu

Hidrokarbonlar — Ders Notu

Sınıflar ve genel formüller

**Hidrokarbon**, yalnız C ve H atomlarından oluşan bileşiktir. Benzen halkası varsa aromatik, yoksa alifatik kabul edilir. Alifatiklerde yalnız C–C tekli bağ bulunması *doymuş*, C=C/C≡C bulunması *doymamış* yapıyı gösterir.

| Sınıf | Formül ve kapsam | En küçük örnek | Bağ özelliği | |---|---|---|---| | Açık zincir alkan | CₙH₂ₙ₊₂ | CH₄ | Doymuş, tüm C atomları sp³ | | Tek halkalı sikloalkan | CₙH₂ₙ, n≥3 | Siklopropan C₃H₆ | Doymuş, halkalı | | Açık zincir monoalken | CₙH₂ₙ, n≥2 | Eten C₂H₄ | Bir C=C, 1π | | Açık zincir monoalkin | CₙH₂ₙ₋₂, n≥2 | Etin C₂H₂ | Bir C≡C, 2π |

**Alkil:** Alkandan bir H ayrılmasıyla oluşan CₙH₂ₙ₊₁ grubu (metil, etil). Primer/sekonder/tersiyer karbon sırasıyla bir/iki/üç karbon komşusuna bağlanır. Ardışık alkanlar CH₂ farkıyla homolog diziyi oluşturur.

Adlandırma

Alkan: en uzun zincir → dallara en küçük konumlar → alfabetik dal sırası, çoklu dallarda di-/tri-. Alken veya alkin: önce **C=C/C≡C içeren en uzun zincir**, sonra **çoklu bağa en yakın uç**, daha sonra dalların konumları. Alkan eki **-an**, alken **-en**, alkin **-in**; çift bağ sayısı artarsa dien/trien, üçlü bağ artarsa diin. Halkalı doymuş yapılar *siklo-* önekiyle anılır. Örnekler: CH₃–CH(CH₃)–CH₃ = 2-metilpropan; CH₂=CH–CH₃ = propen; CH₃–C≡C–CH₃ = 2-bütin.

Fiziksel özellikler ve kaynaklar

Alkan, alken ve alkinler genellikle **apolar** olup suda çözünmez, London etkileşimleri gösterir. Zincir büyüdükçe kaynama çoğunlukla artar; aynı formülde dallanma arttıkça kaynama düşer: n-pentan 36 °C > izopentan 27,7 °C > neopentan 9,5 °C. Alkanlar doğal gaz, petrol ve kömürden elde edilir. Petrolde ayrımsal damıtma gaz–benzin–kerosen–gaz yağı–ağır gaz yağı fraksiyonları verir. Oktan sayısı vuruntuya dayanımı ölçer; izooktan (2,2,4-trimetilpentan) 100, n-heptan 0 referansıdır.

Tepkimeler

**Alkan:** Tam yanma CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O; UV/ısıda Cl₂ ile **yer değiştirme** (CH₄ → CH₃Cl, koşullara göre ilerleyebilir).

**Alken:** Ni/Pt/Pd katalizörüyle H₂ katılır ve alkan oluşur; Br₂ katıldığında kırmızı renk kaybolur; HX veya su katılır. Asimetrik çift bağda **Markovnikov:** H, daha fazla H taşıyan karbon üzerine; X veya OH, diğer karbona eklenir. Propen + HCl → 2-kloropropan; propen + H₂O/H₂SO₄ → 2-propanol. Etenin katılma polimerleşmesi → polietilen; vinil klorür → PVC; tetrafloroetilen → PTFE; stiren → polistiren. Tam yanma CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O.

**Alkin:** Bir üçlü bağ iki pi içerdiği için tam H₂ katılmasında **2 mol H₂/mol alkin** harcanır; kısmi katılma alkene, tam katılma alkana gider. Asetilen + HCl önce vinil klorür, ikinci katılmada 1,1-dikloroetan verir. Alkin hidrasyonu enol üzerinden tautomerleşir: etin → asetaldehit; propin → keton. CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Uç alkinin C≡C ucundaki H metalik yer değiştirme gösterebilir; iç alkin göstermez. Asetilenür tuzları patlama tehlikelidir.

İzomerlik ve aromatikler

**Yapısal izomerler:** Formülleri aynı, atom bağlantıları farklıdır. C₄H₁₀: n-bütan ve 2-metilpropan. C₅H₁₂: n-pentan, izopentan, neopentan. **Zincir-halka:** C₄H₈ 1-büten/siklobütan; **konum:** 1-büten/2-büten. **Cis–trans:** C=C karbonlarının her birinde iki farklı grup bulunmalıdır; 2-büten verir, 1-büten vermez.

**Benzen** C₆H₆ rezonansla kararlı aromatik halkadır; alkenler gibi kolay katılma vermez. **Fenil** C₆H₅–; **toluen** metilbenzen (aromatik hidrokarbon), **naftalin** kaynaşık iki benzen halkası (aromatik hidrokarbon). **Fenol** –OH ve **anilin** –NH₂ içerdiğinden aromatik bileşik olsalar da hidrokarbon değildir.

Kısa Özet

Bağı ve halka düzenini görmeden yalnız formülden sınıf belirlemeyin. Adlandırmada çoklu bağın konumuna öncelik verin. Alkanların halojenlenmesi sübstitüsyon, alken/alkinlerin halojenlenmesi katılmadır. İzomerlik için tam aynı atom sayıları gerekir; benzende rezonans kararlılığı ayrıca değerlendirilir.